Windows用ソフトのヘルプにはリッチテキストを使った古いタイプとHTMLを使ったCHMがあるわけですが、今時リッチテキストを使うこともないでしょう。CHMならWindows以外に移植するときもHTMLだけ取り出せばいいわけですし。
作成ソフトは、ヘルプましんがお勧めです。
小生の場合はGoLiveで全体を作ってしまい、ヘルプましんの「フォルダ取り込み」で取り込み、あとはツリーの並べ替えなど少々の仕上げをしてコンパイルという形です。
GoLiveで作るときに、作成するヘルプファイルのツリーを考えながらフォルダ分けして作ると便利です。順番を決めるには、HTMLファイル名の先頭に00_、01_など数字を付加すればOK。
プログラムとの連携方法もヘルプましんのヘルプに詳しくかかれていて、簡単に実装できます。Delphi用にも呼び出し用のUnitが載っています。
そんなわけで、ソフト作家の方、ヘルプ作り頑張って下さい。オイラも頑張ります。